Dennis Bergkamp merupakan sosok yang tidak bisa dipisahkan dari klub asal Inggris, Arsenal. Selama 11 tahun membela panji The Gunners, Bergkamp menjadi sosok penting dalam keberhasilan tim asal London Utara tersebut memenangkan 3 gelar Community Shield, 4 gelar FA Cup dan 3 gelar Premier League termasuk Trofi Emas Premier League pada musim 2003/2004 silam.
Meski namanya lebih dikenal saat membela Arsenal, namun perjalanan karir Bergkamp tidak bisa dilepaskan dari klub asal Belanda, Ajax Amsterdam. Berkamp adalah salah satu produk asli akademi Ajax, di mana ia bergabung dengan tim muda Ajax saat ia masih berusia 11 tahun. Saat ia masih berusia 17 tahun, ia mendapat kepercayaan manajer Ajax saat itu, Johan Cruyff untuk promosi ke tim utama. Bergkamp memanfaatkan peluang ini dengan baik, di mana pada musim pertamanya ia hanya mampu membuat 2 gol dari 14 penampilan dan lima tahun berselang ia mampu membuat 25 gol dari 33 pertandingan.
Ketajaman Bergkamp muda mendapat perhatian dari pelatih Timnas Belanda saat itu, Rinus Michel yang baru menggantikan Beenhaker. Alhasil pada tahun 1990 Berkamp mendapat debut pertamanya di timnas Belanda dan masuk kedalam skuat Belanda dalam kualifikasi Euro 1992. Selama babak kualifikasi berlangusung, Bergkamp yang tampil menjadi tandem Marco van Basten tampil apik dengan mencetak 4 gol sehingga membawa Belanda menjadi juara grup 6 babak kualifikasi Euro 1992.
Di turnamen utama Euro 1992, Bergkamp masih menjadi pilihan utama Rinus Michel untuk memperkuat lini serang De Oranje pada turnamen empat tahunan tersebut. Tergabung di grup 2 bersama dengan Jerman, Skotlandia, dan CIS, Bergkamp memberikan perkenalan yang mengesankan saat ia mencetak gol kemenangan Belanda atas Skotlandia pada pertandingan pertama Euro 1992. Ia juga kembali mencetak gol saat Belanda menang atas Jerman di pertandingan terakhir Grup 2 sehingga Belanda keluar sebagai juara Grup 2 dan melenggang ke semi final.
Di partai semifinal, Belanda berhadapan dengan calon juara Euro 1992, Denmark. Bergkamp berkontribusi cukup besar pada laga ini saat ia menyamakan kedudukan menjadi 1-1 setelah Belanda tertinggal dahulu melalui gol Henrik Larsen. Namun sayang usaha Bergkamp tersebut bisa dikatakan sia-sia, karena pada babak adu penalti Belanda harus mengakui ketangguhan Denmark, khususnya sang kiper Peter Schmeichel yang berhasil menggagalkan penalti Marco van Basten.
Meski gagal di partai semi final, namun kemampuan Dennis Bergkamp mendapat pengakuan dari dunia Internasional. Hal ini dibuktikan dengan penghargaan sepatu emas yang ia raih di Euro 1992 bersama denganTomas Brolin (Swedia), Henrik Larsen (Denmark) dan Karl-Heinz Riedle (Jerman). Ia juga masuk dalam Euro 1992 Team of The Tournament, bersanding dengan seniornya Marco van Basten di posisi penyerang terbaik Euro 1992.
Seusai Euro 1992, Bergkamp tetap tampil mengkilap bersama Ajax Amsterdam, di mana ia membuat total 33 gol dari 40 penampilan bersama De Gondenzonen di semua kompetisi. Pada akhir musim 1992/1993 ia memutuskan untuk pindah ke Inter Milan, di mana karirnya sempat meredup karena masalah cedera sebelum ia dilepas ke Arsenal pada tahun 1996, di mana ia mencapai puncak karirnya sebagai pesepakbola.